Колешино се намира в подножието на планина Беласица, на 270 метра надморска височина. Селото е известно с живописния Колешински водопад, формиран от река Баба, висок 19,5 метра.
Съществуват две легенди за името на селото. Едната гласи, че името произлиза след битката при Беласица от 1014 година между войските на цар Самуил и византийския император Василий ІІ, когато в страшното клане са загинали огромен брой войници. В чест на това в селото е поставена плоча с легендата за името на Колешино. Втората легенда разказва, че селото е кръстено на овчар Коле, който пръв се заселил по тези места. Когато хората минавали от там, казвали: „Това е Колешино” (това е на Коле). Според разказите на по-възрастните жители, селото първо било на 500 метра на юг в местността Лееште (Леши) и се наричало Спаса. След това се преселили в местността Морлада и започнали да наричат селището Колешино, а едва по-късно се преселили на мястото, където живеят и днес. Каньонът на р. Баба е известен със случка от миналото, когато 16 калугери, застрашени от опасността да бъдат хванати от неприятеля, се хвърлили в бездната. Селото се споменава в писмени източници за първи път през 1519 година, когато е обитавано от двадесет християнски семейства и само едно мюсюлманско. В периода на османско владичество Колешино е останало с чисто християнско население. Селото е известно с това, че има църкви на четири вероизповедания – православна църква „Св. Спас” (посещавана от 160 семейства), евангелистко-методистката (60 семейства), адвентистка (15 семейства) и „Свидетели на Йехова” (10 семейства).
В селото има основно училище „Видое Подгорец” на името на видния македонски писател, роден тук. Прекрасната чешма Даревица, която спира всеки минувач, е построена през 1939 година.
В селото има Дом на културата, пречиствателна станция и канализация. Въпреки бързото развитие, се наблюдава масова миграция на населението. През 1961 година населението е 1240 жители, а при преброяването през 2002 са регистрирани едва 845 жители.